47.下列有關利尿劑bumetanide的敘述，何者錯誤？
(A)為短效型利尿劑
(B)sulfonamide位於第3位置
(C)phenoxy基置換成C6H5NH-，仍具利尿活性
(D)第5位導入furanylmethyl取代，活性增加

構效關係
對於 bumetanide，其分子中的 phenoxy group（苯氧基）取代了其他利尿劑分子中常見的氯基（chloro）或三氟甲基（trifluoromethyl）取代基。這個苯氧基是一個類似於氯基或三氟甲基的電子拉基（electron-withdrawing group）。通常位於第6位的胺基（amine group）被移到了第5位。這些來自 furosemide 的微小變化使該化合物的作用機制與 furosemide 相似，但具有顯著提升的利尿效力。該藥物的作用時間短，但效力大約是 furosemide 的50倍(A)。

將第4位的 phenoxy group 替換成 C₆H₅NH-（苯胺基）或 C₆H₅S-（苯硫基）基團也能產生具有良好活性的化合物(C)。然而，如果將C-5上的胺基替換成呋喃甲基（furanylmethyl）基團（如 furosemide 中的結構），則效果並不理想(D)。
Ｄ選項出題老師想說的應該是
C-5上的胺基替換成C-6接上furanylmethyl，活性下降...
（這裡超多語病的，可能改成「Ｎ上導入furanylmethyl取代，活性下降」比較通順）

bumetanide的胺基在Ｃ-5，後面接丁基butyl
furosemide的胺基在Ｃ-6，後面接呋喃甲基furanylmethyl
piretanide的Ｃ-5接的是pyrrolidinyl

但很尷尬的是藥化課本標位跟IUPAC不一樣... 
bumetanide的IUPAC name：3-(butylamino)-4-phenoxy-5-sulfamoylbenzoic acid
furosemide的IUPAC name：4-chloro-2-(furan-2-ylmethylamino)-5-sulfamoylbenzoic acid 
piretanide的IUPAC name：4-phenoxy-3-pyrrolidin-1-yl-5-sulfamoylbenzoic acid