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101年 - 101 關務特種考試_三等_化學工程：有機化學#42239

科目：有機化學 | 年份：101年 | 選擇題數：0 | 申論題數：24

試卷資訊

所屬科目：有機化學

選擇題 (0)

申論題 (24)

【已刪除】一、請依下列 15 個化合物回答問題。（12 分）
 苯、己烯、戊烷、丙酮、醋酸乙酯、苯甲酸、甲酸、甘油、二乙胺、硬脂酸鈉、上述化合物中有那些可與水完全互溶？有那些可使其水溶液呈酸性？有那些適合作 為界面活性劑？
⑴化合物W的分子式為C9H16O2; IR: 1742 cm-1; 13C NMR: δ174.2, 52.2, 42.0, 34.8, 33.2, 27.2, 0.8; 1H NMR: δ3.72 (singlet, 3H), 2.31 (doublet, J＝7 Hz, 2H), 1.68~1.85 (multiplet, 6H), 1.23~1.34 (multiplet, 2H), 1.04~1.22 (multiplet, 1H), 0.87~1.01 (multiplet, 2H)。化合物W的結構為何？並說明如何由光譜數據引導出結構的過程 。
⑵將化合物X用臭氧氧化再以鋅粉於醋酸中處理得到Y與Z化合物。化合物Y的分子 式C6H10O，其13C NMR光譜出現 211.6, 42.0, 27.1 與 25.0 ppm的訊號；而化合物Z 的質譜出現分子離子(molecular ion, M+) m/z＝72.06，其1H NMR光譜出現 2.51 (quartet, J＝7 Hz, 2H), 2.11 (singlet, 3H)與 1.05 (triplet, J＝7 Hz, 3H) ppm的訊號。 化合物X，Y與Z的結構為何？
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四、請詳細敘述如何將一含有環己烷甲酸（cyclohexanecarboxylic acid）、環己烯與哌啶 （piperidine）之混合物作各成分的分離，並如何檢驗其純度。（10 分）
⑴如何安全使用「亞硫醯氯（thionyl chloride）」試劑？
⑵2,4-戊二醇有多少個立體異構物，請畫出其結構。
【已刪除】 ⑶請寫出下式反應的反應機構。
【已刪除】 ⑷下列化合物進行磺酸化（sulfonation）時，其反應速率大小的順序為何？ 
【已刪除】 ⑸討論化合物 A 分別在 pH＝2，pH＝5.5 和 pH＝14 時的結構。
⑹CH3OH 的pKa為 15.5，而CF3OH的pKa為 6.4，請說明為何這兩化合物的pKa有如此 大的差異。
⑴請畫出 β-D-葡萄呱喃糖（β-D-glucopyranose）結構。
⑵將D-葡萄糖與NaBH4反應後，其產物為何？又將D-葡萄糖經硝酸氧化後生成葡萄 糖二酸，其結構為何？
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