所屬科目：有機化學
⑴依異戊二烯規則（isoprene rule），化合物 A 有二種立體異構物（stereoisomers），請分別寫出立體結構式。（4 分）
⑵請分別寫出產物 B 之立體結構式。（2 分）
⑶化合物 A 之二種立體異構物，分別在酒精溶液中以鈀/碳粉做催化劑，進行氫化反應得到產物其分子式皆為 C10H18O，請分別寫出產物之立體結構式。（4 分）
二、運用下列流程圖內的資訊或反應條件，寫出化合物 A 至 E 的結構式。（10 分）
(1)
(2)
五、路加士試劑（Lucas reagent），ZnCl2/HCl，常使用於醇類的檢定。現有 3 支試管，分 別裝有 3 毫升的正丁醇、2-丁醇、三級丁醇，請說明如何使用此試劑和觀察反應的變 化加以區別。（10 分）
⑴請說明原因。（5 分）
⑵請寫出完成下列反應每一步驟所需的試劑及中間產物。（5 分）
⑴化合物 A（C9H10O）
⑵化合物 B（C10H14）
⑶化合物 C（C10H14）
⑷化合物 D（C6H14O）。 化合物 D 可依下列反應流程轉換為 E：
⑸化合物 E（C3H6O） NMR 2.1 ppm（單峰）。
(3)
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