108年 - 108 調查特種考試_三等_化學鑑識組、醫學鑑識組：有機化學#78528

(1) 試比較順與反 1-溴-4-三級丁基環己烷的兩個立體異構物，在氫氧化鉀 /乙醇溶液中加熱進行消去反應之速率快慢，並請說明理由。

(2) 比較下列各化合物（A~E）之鹼性強弱，請由強鹼至弱鹼依序排列， 並說明理由。

(3) (S)-2-苯基丙醛與格任亞試劑（CH3MgBr）反應可得 A 與 B 兩種構型 的產物，那一化合物為主要產物？請說明理由。

(4) 化合物 A 和 B 皆有良好的脫離基，-OSO₂CH₃ (-OMs)，在 2,2,2-三氟 乙醇溶液中加熱至 65℃，那一化合物之溶劑分解（solvolysis）速率比 較快？請說明理由。

(一)

(二)

(三)

(四)

(五)

(六)

(七)

(八)

(九)

(十)

三、下列為有機化合物之光譜鑑定，請依題示回答。(1)    下列各結構式畫底線所標式的氫原子，在氫核磁共振光譜圖中，化學 位移值（δ）有明顯的差異，請以化合物編號 A~E 依化學位移值（δ）， 由大至小排列。（四甲矽烷的化學位移值δ= 0）（5 分）

(2) 化合物 A (C₈H₉O₂N)為常見的止痛、退燒藥成分，其光譜資料如下： IR(KBr): 3326, 3164, 3108, 1652, 1611, 1564, 1507, 1442, 1372, 1327, 1259, 837, 808 cm^-1. ¹ H-NMR: δ 1.97(s, 3H), 6.66(d, 2H, J= 8.6 Hz), 7.32(d, 2H, J= 8.6 Hz), 9.11(s, 1H), 9.63(s, 1H). ¹³ C-NMR: δ 23.75, 115.1, 121.1, 131.1, 153.3, 167.7. 請寫出 A 的分子結構式。 s（單峰） ，d（雙線） ，J（偶合常數） 。 （5 分）

(3)化合物 A 和 B 皆具有相同的分子式 C₆H₁₀，且皆可與 2 莫耳比的氫氣 進行催化反應，還原為分子式 C₆H₁₄ 之烷類。請依下列所提供之光譜 資料寫出 A 和 B 的分子結構式。（10 分）

 (一)

(二)

(三)

五、請提供適當的試劑 A 至 E 以完成下列反應流程，有些步驟轉換可能需要 兩個試劑以上，請依序寫出。（15 分）