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108年 - 108 關務特種考試_三等_化學工程：有機化學#75772

科目：有機化學 | 年份：108年 | 選擇題數：0 | 申論題數：20

試卷資訊

所屬科目：有機化學

選擇題 (0)

申論題 (20)

⑴請寫出雙環[2.2.1]庚-2-酮（bicycle[2.2.1]heptan-2-one）之所有立體 異 構 物 之 結 構 式 ， 並 於 各 結 構 式 中 ， 依 據 嵌 - 英 [ 格 ]- 普 [ 洛 ] （Cahn-Ingold-Prelog）序列法則以 R, S 標示掌性碳原子之組態。

⑵請以 R, S 標示下列費雪投影式（Fischer projection）中掌性碳原子之組 態，並依據國際純化學暨應用化學聯合會（IUPAC）命名法則給予中文 命名。5cbfff3f77858.jpg

二、環戊二烯、茚、茀等三種化合物在相同溶劑二甲亞碸的 pKa 值分別為 18.0；20.1；22.6，請就結構式提出合理解釋，為何環戊二烯 pKa 值最小， 而茀最大。（10 分） 5cbfff676b322.jpg
三、請 依 下 列 核 磁 共 振 (NMR) 光 譜 數 據 指 示 ， 寫 出 化 合 物 A(C8H10O) 和 B(C6H12O2)的分子結構式。s(單峰)，d(雙線)，t(三重線)，q(四重線)， m(多重線)。（各 5 分，共 10 分）
 A. C8H10O 1H-NMR:δ7.4~7.3(m, 5 H), 4.00(br. s, 1 H), 3.66(t, 2 H), 2.77(t, 2 H). 
 B. C6H12O21H-NMR:δ4.13(q, 2 H), 2.51(m, 1 H), 1.26(t, 3 H), 1.18(d, 6 H). 13 C-NMR:δ117.16, 60.17, 34.04, 19.01, 14.25 

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七、普羅卡因（procaine）為一種局部麻醉劑，可由下列三種化合物搭配適當 試劑合成，請提供合成之流程步驟，並含每一步驟的產物。（10 分） 5cc002397296d.jpg