96年 - 96 普通考試_化學工程：有機化學概要#42214

科目：有機化學 | 年份：96年 | 選擇題數：25 | 申論題數：6

試卷資訊

所屬科目：有機化學

選擇題 (25)

1 下列分子中，何者極性（polarity）最低？ (A) CCl₄ (B)

(C) CH₃OCH₃ (D) CH₃COCH₃

2 同樣莫耳數的下列化合物完全燃燒時，何者放出的熱量最多？ (A) 乙炔（C₂H₂） (B)乙烯（C₂H₄） (C)乙烷（C₂H₆） (D)乙醛（C₂H₄O）

3 有關下面分子的結構，下列描述何者正確？

(A)含有 12 個氫（H）原子 (B)含有 21 個σ鍵 (C)含有 3 個π鍵 (D)含有 4 個 sp² 混成的原子

4 下面的分子屬於何種類型化合物？

3 (A)二級胺 (B)二級醯胺 (C)三級胺 (D)三級醯胺

5 下列何種分析工具對判斷分子共軛性（conjugation）效果最佳？ (A)核磁共振光譜 (B)紅外光譜 (C)質譜 (D)紫外－可見光譜

6 下列何者的紅外線（IR）光譜在 2150 和 3300cm^-1 左右均有吸收莑？

7 下面分子在其最穩定的構形中，有幾個羥基（hydroxyl group）位於赤道（equatorial）位置？

(A)5 (B)4 (C)3 (D)2

8 葡萄糖（glucose）分子不具有下列何種官能基？ (A)一級醇 (B)二級醇 (C)酮 (D)半縮醛

9 對於一個吸熱反應（endothermic reaction），下列敘述何者正確？ (A)該反應為二級反應（second-order reaction） (B)該反應的過渡狀態（transition state）發生在反應初期 (C)該反應的過渡狀態比較像產物（product）而非起始物（reactant） (D)該反應的焓（enthalpy）的變化為負值（ΔH<0）

10 下列何者與過錳酸鉀（KMnO₄）的反應性最差？

11 下列的反應試劑，何者無法有效地與甲苯進行親電子芳香族取代反應（electrophilic aromatic substitution）？ (A) H₂SO₄＋HNO₃ (B) CH₃COCl＋AlCl₃ (C) Br₂＋FeBr₃ (D) Na＋NH₃＋CH₃CH₂OH

12 下列化合物中，何者不能被水解（hydrolysis）成苯甲酸？

13 下列化合物中，何者沸點最高？ (A) CH₃CH₂CH₂OH（分子量 60） (B) CH₃COOH（分子量 60） (C) CH₃CONH₂（分子量 59） (D) HCOOCH₃（分子量 60）

14 關於 S_N2 反應，下列敘述何者正確？ (A)

OCH₃ 親核性比

SCH₃大 (B) I

是良好的親核基也是良好的離去基 (C)

中的 R 基距離 Br 遠，故其大小對反應速率沒有影響 (D)在乙醇溶劑中的反應速率通常快於在丙酮溶劑中的反應速率

15 化合物（E）-2-甲-2-硝-3-苯氧呾（（E）-2-methyl-2-nitro-3-phenyloxetane）為下列何者？

16 欲由環己烯（cyclohexene）製得順-1,2-環己二醇（cis-1,2-cyclohexanediol），下列反應方式與反應試劑何者最佳？ (A)(1) BH₃；(2) NaOH, H₂O₂ (B)(1) mCPBA；(2) NaOH (C)(1) Br₂；(2) NaOH (D) OsO₄/H₂O₂

17 在相同反應條件與硫酸催化下，下列醇化合物的脫水反應速率由大到小排列何者正確？

(A)丙＞乙＞甲＞丁 (B)丙＞乙＞丁＞甲 (C)丙＞丁＞乙＞甲 (D)丁＞丙＞乙＞甲

18 下列何者不具芳香族性（aromaticity）？

19 下列常見的聚合物（polymer）中，何者並非經縮合反應（condensation）而得？

20 有關天然蛋白質的結構敘述，下列何者有誤？ (A) 含有許多醯胺官能基 (B)其中不對稱碳原子多為（S）組態 (C)透過硫醚官能基（R-S-R）來形成環狀結構 (D)氫鍵能穩定其中的α-螺旋結構

21 下面化合物的碳核磁共振光譜（13C NMR）在下列那個區間不會出現吸收峯？

(A) 0~50 ppm (B) 50~100 ppm (C) 100~150 ppm (D) 150~200 ppm

22 下列有關加成聚合物（addition polymer）合成的敘述，何者有誤？ (A) 加成聚合物的單體原料通常是烯類化合物 (B)鐵氟龍（Teflon）屬於加成聚合物的一種 (C)陰離子型的加成聚合反應比自由基型的加成聚合反應較易發生鏈分支（chain branching）情形 (D)陰離子型的加成聚合反應比自由基型的加成聚合反應有較高立體選擇性

23 下列化合物的 pK_a 值大小，依序由低而高排列應為何者？

(A)甲＜乙＜丙＜丁 (B)丙＜甲＜乙＜丁 (C)丙＜丁＜乙＜甲 (D)乙＜丙＜丁＜甲

24 下列那一個反應的產物不是酮類化合物？

25 對於下列反應的產物的相關描述，何者正確？

(A)產物為等量之非鏡相異構物（diastereomer）的混合物 (B)產物不具光學活性（optically inactive），因為是內消旋（meso）化合物 (C)產物不具光學活性，因為不具有不對稱的碳中心（asymmetric carbons） (D)產物不具光學活性，因為是外消旋（racemic）

申論題 (6)

⑴畫出 O₃ 的兩個互為共振的路易斯結構（Lewis structures）。（5 分）

⑵畫出臭氧與反-2-丁烯（trans-2-butene）反應之反應機制與產物結構。（10 分）

⑶畫出⑵項產物與雙氧水反應後之產物結構。（5 分）

⑴以化合物 B 為例，寫出其酸催化之水解反應機構。（10 分）

⑵由大到小排列上述五個化合物在相同條件下水解反應的反應速率並解釋其相對。大小的原因。（10 分）

【已刪除】 ⑶預測下面各反應的主要產物。（10 分）