21 下列結構標示之碳核(13 C)何者在13 C NMR中的化學位移(ppm)最大?
(A)
(B)
(C)
(D)
(A)

(B)

(C)

(D)

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統計: A(444), B(85), C(330), D(173), E(0) #412960
統計: A(444), B(85), C(330), D(173), E(0) #412960
詳解 (共 7 筆)
#3177858
回伊吉尼和Vivian:
先注意本題是碳譜 喔~~~
B,C,D之所有會比較upfield是因為O和N上有未共用電子對(lone pair),
而C=O的雙鍵會共振(雙鍵過去又過來),所以共振時導致電子雲不斷遮蔽C,才使得B,C,D相對來的upfield
而且從電負度(陰電性)得知O的電子吸引力強,所以舉例:CH3CH2OH會比單純CH3CH3來的downfield (黃色的C相互比較)
PS:但在phenol上是OH的O提供電子(跟苯環共振),所以才會使氫譜 上鄰位、對位(間位其實不管什麼基團都影響不大)的氫 變比單純苯環上的氫 來的相對upfield。
(這題根本就是我們研究所教的難度了,你問哪一間?靠近101那間,小弟是做藥化的...)
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#2559970
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#2905115
回Vivian同學
我本來是想補充基團若在苯環上,所產生的影響,才會一併寫上去,卻造成你的誤會><
這題是用拉電子基、推電子基來判斷沒錯喔
BCD選項的 -NH2、-OH、-OCH3 (-OR) 是屬於強的推電子基,
而A選項的 -CH3 (-R) 是屬於弱的推電子基,
因此A的化學位移會比較大
若是有說明錯誤,還請各位大大不吝指教!!
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#4724876
這題根本就是我們研究所教的難度了<===ok我看到樓上學長這句話我就放心地放棄這題了
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#2557576
求解
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#6143102
我的想法:
化學位移:醛酮>酸酯醯胺
所以選A
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(附上準確的數字)

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