申論題

用化學式C₈H₉NO₂先算不飽和度IHD=〔(2n+2)+1-9〕/2=5(n是C數，n個C飽和烴最多有2n+2個H，有N原子→+1，-9→化學式有9個H)
表示有5個π鍵或環 ，先大膽猜測有苯環和另外一個雙鍵。

3600~3300寬帶，可能是-OH或-NH。(COOH的話是3600~2500寬帶)
3300有two spikes 為-NH₂(排除為-OH的可能)(one spike的話 為-NH,二級胺)
1700，可能是C=O雙鍵
所以推測有苯環、有胺基、酯基
樓上提供的答案為對胺基苯甲酸甲酯。
以上是我個人的思考流程，不能算是詳解。

事後諸葛：
COOR：
C=O → 1700~1750
C-O → 1250~1350
參考自Organic Chemistry, David R. Klein second edition