17. 分子式C8H10的有機化合物,僅有兩個碳原子為sp3混成,具有四種異構物A1、B1、C1及D1,其皆為石化工業的常見的重要起始物,價格非常低廉;並具有下列的物理特性及化學反應性:
(1)四種化合物中,只有A1的熔點在0℃以上,其餘皆在0℃以下。
(2)當四種化合物與過錳酸鉀作用後再酸化時,產物為A2、B2、C2及D2,其分子式分別為:C8H6O4、C8H6O4、C7H6O2及C8H6O4。
(3)當四種化合物與溴元素及鐵粉一起反應時,所產生的單溴取代產物A3、B3、C3及D3中,溴原子皆在非sp3混成的碳原子上,其中所有可能(不論產率高低)的單溴取代產物分別有,A3:1種、B3:2種、C3:3種及D3:3種異構物。
(4)當四種化合物與溴元素在照光下反應時,結果與上面第3項中完全不同,所產生的單溴取代產物A4、B4、C4及D4,皆只有單一產物。
(5)若A4、B4、C4及D4分別與甲醇鈉作用,僅有C4會產生一種不含有氧原子的化合物C5。
試問:A1、B2、C3(所有可能)、D4及C5的結構式分別為何?