30. 下列試劑何者不適合用來進行下列的反應?
(A) KOtBu
(B) NaNH2
(C) CH3MgBr
(D) 以上都適合
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統計: A(173), B(35), C(51), D(64), E(0) #939389
統計: A(173), B(35), C(51), D(64), E(0) #939389
詳解 (共 3 筆)
#1345013
因末端炔 pKa ~ 25
t-BuOH pKa ~ 19,故 t-BuOH 之鹼性不足以抓取末端炔上的酸性氫
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#5491307
此反應是要用1.號試劑去拔末端缺的氫(酸鹼反應),形成炔陰離子去攻擊CH3-Br的C。
反應式要「強酸+強鹼→弱酸+弱鹼」,所以1.號試劑要比炔陰離子還要鹼才能拔氫(此反應中炔是強酸、生成的炔陰離子為弱鹼)
簡易酸性次序表請熟記~從酸性大開始 : 酸酚水醇酮酯炔胺烯烷
醇比炔酸,所以醇陰離子(-OR)鹼性小於炔陰離子,沒辦法拔氫
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