34. 以下關於苯及其衍生物的反應的敘述，哪一項正確？
(A) 苯環中的 π 電子雲高度穩定，因此苯環只能進行加成反應
(B) 苯環的硝化反應中，硝基主要進攻苯環的對位和鄰位，因為硝基是活化基團
(C) 苯環的鹵化反應需要催化劑，例如 FeCl₃ 或 AlCl₃
(D) 苯環中的 π 電子雲分布均勻，因此苯環的化學反應性與烷類相同

正確答案：(C)
選項逐項解析
• (A) 錯誤：苯的主要反應為「取代」，而非「加成」
苯環具有特殊的共振結構，其 \pi 電子雲高度離域（Delocalized），這使得苯環非常穩定（具芳香性）。若進行「加成反應」，會破壞苯環的共振穩定性，所需的能量極高且條件嚴苛；因此，苯在化學反應中傾向維持環狀結構，主要進行的是親電取代反應。
• (B) 錯誤：硝基是「鈍化基團」且為「間位定向」
這選項包含兩個錯誤概念：
1. 活化性：硝基（-\text{NO}_2）具有強大的吸電子效應，會降低苯環的電子密度，因此它是一個鈍化基團（使反應變慢），而不是活化基團。
2. 定向性：在芳香族取代反應中，硝基會引導下一個取代基進入它的間位（meta-），而非鄰位或對位。
• (C) 正確：鹵化反應需要 Lewis 酸作為催化劑
由於苯環本身非常穩定，一般的氯分子（\text{Cl}_2）或溴分子（\text{Br}_2）活性不足以直接進攻苯環。必須加入如 \text{FeCl}_3 或 \text{AlCl}_3 等 Lewis 酸作為催化劑，將鹵素分子極化或產生鹵素陽離子（如 \text{Cl}^+），反應才能順利發生。
• (D) 錯誤：苯的反應性與烷類截然不同
雖然苯環的 \pi 電子分佈均勻，但苯屬於「不飽和烴」，其富含電子的特性使其容易受到「親電試劑」的攻擊。而烷類屬於「飽和烴」，化學性質相對安定，通常是在照光或高溫下進行「自由基取代反應」。兩者的反應機理與產物型態完全不同。
核心觀念總結
1. 穩定性：苯環因芳香性（Aromaticity）而極其穩定。
2. 反應傾向：寧願「取代」以保留環狀穩定性，不願「加成」而破壞結構。
3. 催化需求：多數反應（如鹵化、烷基化）需催化劑協助產生強電核質。