申論題

1.凱庫勒（Kekulé）在 1865 年是第一個提出苯（C₆H₆）合理結構的有機化學家，苯結構中碳原子被 排列成六角平面，他主張應調整分子中的單鍵和雙鍵，使每一個碳原子皆連接一個氫原子，如下圖一所示。然而後續許多的科學證據反駁了此主張。舉例來說，環己烯室溫下可進行加成反應使溴水褪色，但苯卻無法進行加成，反而常進行取代反應。於是科學家鮑林（Pauling）在 1928 年提出共振的概念，如下圖二所示，他指出在苯環中的 π 電子並不侷限於兩個碳原子之間，而是由還原態(無色) 氧化態(紫紅色) 6 個碳原子平均共用，稱之為未定域(Delocalized) π 電子。此未定域 π 電子將使斥力降低，所以苯環結構更安定。