110年 - 110 調查特種考試_三等_化學鑑識組、醫學鑑識組：有機化學#103103

科目：有機化學 | 年份：110年 | 選擇題數：0 | 申論題數：36

試卷資訊

所屬科目：有機化學

選擇題 (0)

申論題 (36)

(一)畫出 O₃的幾何構型。請明確標示每個原子的孤對電子和形式電荷（formal charge）。

(二)畫出化合物 B 的結構。

(三)利用紅外線（IR）光譜，如何分辨起始物 A 和產物 B 在光譜上明顯的不同之處？

(四)利用碳-13 核磁共振（C-13 nuclear magnetic resonance）光譜，如何分辨起始物 A 和產物 B 在光譜上明顯的不同之處？

(一)以上的反應是化合物 A 被加入 HBr 以後的取代反應而成為化合物 B，此反應是進行所謂的雙分子親核取代反應（bimolecular nucleophilic substitution reaction, ）或單分子親核取代反應（ unimolecular nucleophilic substitution reaction, ）？

(二)寫出以上反應的速率方程式。

(三)若將 HBr 的濃度提高兩倍，會加快、減慢或者不影響反應的速率？為什麼？

(四)寫出以上化合物 A 形成化合物 B 的反應機制。

(一)寫出成為芳香族化合物所應具備的四種條件。

(二)請解釋化合物 B 比化合物 C 不穩定的原因？

(一)那一個是預期的產物，B 或 C？請解釋之。

(二)寫出所獲得預期產物的反應機制。

(一)畫出化合物 A 最穩定的椅狀結構（chair form）。

(二)畫出化合物 B 最穩定的椅狀結構（chair form）。

(三)那一個化合物，A 或 B，在進行消除反應時只會形成一種最終產物？寫出該最終產物。

(四)那一個化合物，A 或 B，在進行消除反應時會形成兩種最終化合物？寫出其中的主要產物。

(一)加入氯化鈣在此反應中的目的為何？

(二)請分別敘述在紅外線（IR）光譜中，每一個所列舉的吸收值所代表的是那一種官能基的吸收？

(三)在氫質子核磁共振（¹H NMR）光譜中，加入 D₂O 的目的為何？

(四)寫出化合物 A 的結構。

(一) A 與 B 彼此之間的關係是？

(二) C 與 D 彼此之間的關係是？

(三) E 與 F 彼此之間的關係是？

(四) G 與 H 彼此之間的關係是？

(五)以上那一個或那些化合物，在結構上是屬於內消旋化合物（meso compound）？

(一)請計算化合物 A 中，離子峰[M]⁺，[M+2]⁺，[M+4]⁺的比例？

(二)請計算化合物 B 中，離子峰[M]+，[M+2]⁺，[M+4]⁺的比例？

(一)

(二)

(三)

(四)

(五)

(一)寫出形成化合物 B 的機制。

(二)寫出形成化合物 C 的機制。

(三)以上那一個化合物，B 或 C，是屬於馬可尼可夫法則（Markovnikov rule）加成的產物？

(四) 以上那一個化合物， B 或 C ，是屬於反馬可尼可夫法則（ anti- Markovnikov rule）加成的產物？