試題詳解

35. 薄荷酮(carvone)是薄荷精油中的主成份，其結構如下。請問下列敘述何者錯誤？ 
(A) 薄荷酮與甲基鋰 (MeLi) 反應生成的化合物甲，在紅外線光譜 (Infrared spectrum) 中 3200-3500 cm^-1 有一寬廣吸收波峰
(B) 上述化合物甲與二氯亞碸 (SOCl₂) 反應得到化合物乙，在氫核磁共振光譜 ( ¹H NMR spectrum) 化學位移 (chemical shift) 大約 5-6 ppm 之間的波峰積分值共為 4 個氫數 值
(C) 將薄荷酮以金屬鈉在液態氨的條件下 (Na in NH₃(_l) ) 進行反應所得到的化合物丙，在 質譜 (Mass spectrum) 上的分子母峰 (molecular ion) 值為 152
(D) 上述化合物丙，在碳核磁共振光譜 ( ¹³C NMR spectrum) 化學位移大約 200 ppm 有一 吸收峰，此吸收峰在化合物丙與甲醇在酸性的條件下反應得到化合物丁後會消失
(E) 將化合物丙進行臭氧化反應 (ozonolysis)，得到的產物在碳核磁共振光譜化學位移大 約 200 ppm 附近可以觀察到 3 個吸收峰