52.Erythromycin結構中的C-6 hydroxy基團以methyl ether取代後的產物為:
(A)azithromycin
(B)clarithromycin
(C)dirithromycin
(D)telithromycin
統計: A(1873), B(4283), C(636), D(1118), E(0) #1837791
詳解 (共 10 筆)
101-2
於erythromycin的C-9與C-10之間導入N-methyl的半合成抗生素為:
(A)Azithromycin
(B)Clarithromycin
(C)Dirithromycin
(D)Telithromycin
(A)Azithromycin:ErythromycinC-9與C-10之間導入N-methyl
(B)Clarithromycin:ErythromycinC6的OH→CH3
(D)Telithromycin:Erythromycin移除C3的L-cladinose sugar
小訣竅(狹縫中求生存)
Clarithromycin:記la(台)念起來像6 -> C6-OH修飾為-OCH3
Azithromycin:有z代表有N -> C9與C10之間導入N-methyl
Telithromycin:第3個字母為L -> 移除C3的L-cladinose sugar

95-1
33 Clarithromycin 與 erythromycin 結構上不同處為:
(A) C-3
(B) C-4
(C) C-5
(D) C-6
【巨環類小小整理】(按查看完整內容看表格)
[總論]:
抑制50S,抑菌型+廣效型
CYP450抑制劑(Azithromycin 除外)
肝代謝膽汁排泄
[簡易個論]:
| 劑型 | 用途 | 其他 | |
|
Erythromycin 紅黴素 |
水溶性低不耐酸,故做成腸溶錠; 或做成lactobionate鹽類IV給藥 |
治療黴漿菌肺炎、退伍軍人症; 用於對penicillin過敏者 |
estolate製劑易引起急性膽汁鬱滯性肝炎 |
|
Clarithromycin = 紅黴素 C6-OCH3 |
增加耐酸性,可PO |
抗菌範圍比紅黴素廣; 可用於PPI三合一治療 |
肝代謝加上14-OH後仍有活性 |
|
Azithromycin = 紅黴素 C9與C10間導入N-methyl |
耐酸,可PO | 治療披衣菌Chlamydia |
巨環類唯一非CYP450抑制劑 (不經CYP450代謝,半衰期長達40hr) 制酸劑不影響BA |
|
Dirithromycin (9N,11O-oxazing ring) |
不耐酸,故做成腸溶錠 | ||
|
Telithromycin = 紅黴素 移除A環C3-L-cladinose, 形成3-keto |
耐酸,可PO |
用於社區性呼吸道感染; 對前面藥物有抗藥性時可使用 |
含imidazole跟pyridine |
11.下列何種藥物不適用於治療Legionella pneumonia之感染?(107-2)
(A)Erythromycin
(B)Rifampin
(C)Gentamicin
(D)Ciprofloxacin
答案:C

C-6 hydroxy基團以methyl ether取代 clarithromycin
左下角 那塊
補一個
Dirithromycin有9N,11O-oxazine ring,為9S-erythromycyclamine的prodrug,酸鹼都不安定,故一般都製成腸衣錠
八樓的Clarithromycin的C6-CH3打錯了~ 應該是C6-OCH3